Williams schreef ‘New York Comeback’ samen met singer/songwriter Jesse Malin en haar echtgenoot en manager Tom Overby. Op het album zijn ook Buddy Miller, Siobhan Maher Kennedy, Margo Price, Angel Olsen, Jeremy Ivey, Sophie Gault en Tommy Stinson te horen.
Williams werd in 2020 getroffen door een beroerte waardoor ze geen gitaar meer kan spelen. Met dit album, haar zestiende inmiddels, viert ze haar comeback. In 2006 trad ze op in Londen en kwam Bruce – die de volgende avond in Wembley met de Session Band zou optreden – als special guest meespelen. Williams coverde geregeld Springsteen-nummers tijdens concerten. In 2015 nam ze het nummer ‘Factory‘ op voor haar album The Ghost of Highway 20 dat een jaar later verscheen. Het nummer staat ook op het verzamelalbum Ladies Sing the Boss.